Em Shaun White Skateboarding os jogadores poderão criar e personalizar seus personagens, acompanhando o astro e sua equipe em uma remodelagem do mundo, baseada na visão diferenciada que os skatistas têm de tudo o que encontram pela frente, dos mais simples corrimãos aos bancos das praças.
Os cenários são exibidos sem vida a princípio. À medida que você completa suas manobras com sucesso manchas de tinta aos poucos vão se espalhando, colorindo por completo o universo. Mas as coisas não param por aí: manobras de peso criam modificações severas nas superfícies, transformando paredes de lojas em half-pipes e praças planas em descidas frenéticas com direito a muitos objetos que lhe amparam nos saltos. O game ainda traz um recurso especial, chamado de “Shaping Mode”. Ele tem duração de vinte segundos e permite que você desenhe sua trajetória literalmente, enquanto desliza por uma linha azul que pode ir aos pontos mais baixos do cenário até o topo dos prédios, garantindo uma rampa perfeita para o ganho de velocidade. Além de todos estes aspectos únicos, o jogo ainda conta com um sistema robusto de manobras, baseadas na velocidade e posição do personagem para que possam ser realizadas com o máximo de fidelidade na tela. Os comandos podem ser dados pelos direcionais analógicos dos controles ou pelos botões frontais.